
С древнейших времен наш край был южным пограничьем сначала Рязанского княжества, а затем и Русского государства.
Главным бичом Руси многие века были набеги кочевых орд из необъятной южной степи. Окрепшее Русское государство решило противопоставить им мощную оборонительную систему - Белгородскую черву. Так в 1 половине XVII века возникли в подстепье и крупные города-крепости и небольшие поселения-сторожи. Одно из них усть Становых Ряс под Слободским липягом появилось в 1638 году.
К концу XVII в. - село Слободское насчитывает 100 дворов, построена деревянная церковь Михаила Архангела.
На рубеже XVII-XVIII веков не осталась в стороне от бурной преобразовательной деятельности Петра 1 и наша земля. Проезжая на корабельные верфи из Москвы в Воронеж царь часто останавливался в Слободском, где в 1695 г. для него были построены два хоромных брусчатых строения в один апартамент. После возвращения из Европы Петр 1 строит здесь крепость по всем правилам фортификации.
В 1702 г. крепость была подарена Петром 1 другу и сподвижнику А.Д.Меншикову за взятие крепости Нотебург. Царь в сопровождении многочисленной свиты посетил крепость в феврале 1703 г. Именно тогда она и получила имя Ораниенбург. Петр 1 сделал чертеж выстроенной крепости, подписав название фортеции и бастионов, приложил к нему подробное письмо о посещении сего града адресованное находившемуся на берегах Невы А.Д.Меншикову.
Это был пробный камень перед строительством Петербурга. В последствии светлейший неоднократно бывал в Ораниенбурге. В 1712 г. в нескольких верстах от крепости А.Д.Меншиков основал Петропавловский мужской монастырь. По легенде, на этом месте на Петра 1 было совершено покушение и царь чудом избежал смертельной опасности. Волею судеб пслудержавный властелин стал первым узни-ком собственной крепости. Здесь семья Меншиковых пребывала в ссылке с ноября 1727 по апрель 1726 года. Дальнейший их путь лежал в Березов.

Следующим заключенным в крепости Ораниенбург стал видный русский дипломат князь С.Г.Долгоруков, сосланный сюда Анной Иоановной в 1735 г. В течении 5 лет Долгоруков и его семья находились в стенах крепости. В 1744 г. Ораниенбург вновь посетили представители династии Романовых. Малолетний император Иван VI, его мать - правительница России Анна Леопольдовна и отец - принц Антон-Ульрих Брауншвейгский были сосланы сюда свергнувшей их Елизаветой Петровной.
С 1737 г. крепость и с.Слободское переданы в казну и определяются в конюшенное ведомство для устройства конных заводов. Высочайшим указом Екатерины 11 от 16 сентября 1778 г. село Раненбург ( обрусевшее Ораниенбург) становится уездным городом Рязанской губернии. 31 марта 1781 года город получает свой герб.
Через 10 лет, в 1791 г., город начинает застраиваться по генеральному плану, который умело учитывал естественно-географические условия и историческое прошлое. Центральным градостроительным ядром стала крепость от которой веерообразно расходятся улицы, застраивающиеся в начале XIX века каменными жилыми и торговыми зданиями.
В 1806 г. начинается сооружение соборного храма Михаила Архангела. Пятиглавый храм был построен к 1816 г., строительство 4-х ярусной колокольни было завершено в 1837 году. А к 1855 г. колокольню увенчал величественный 22-х метровый металлический шпиль.
Постепенно город становится крупным торговым центром. Во 2 половине XIX г. Раненбург занимал одно из видных мест среди городов Рязанской губернии по торговому обороту. Главным предметом торговли было зерно. Особенно славилась из-за своих вкусовых качеств раненбургская гречиха. Развивалась в городе и промышленность, так табачная фабрика купца Оловникова вырабатывала в год более 100 тыс. фунтов махорки. Действовали спичечная фабрика купца Калашникова, несколько мыловаренных заведений.
В 70-е годы XIX в городе действовали 2 аптеки и земская больница на 59 коек. В 1787 г. открылось малое народное училище, в 1870 - женское училище, преобразованное в 1903 г. в женскую гимназию. К 1910 году в городе функционировало 5 учебных заведений, в которых обучалось 855 человек. Население Раненбурга в конце XIX века составляло 15,4 тыс. человек.
К началу XX в. значительно изменился облик города - 14 улиц были замощены, керосиновые фонари были заменены электрическими, проведена телефонная сеть, начал действовать кинематограф Синема.
В революцию 1905-07 г.г. в Раненбурге появились социалдемо-кратические группы занимавшиеся революционной пропагандой. Советская власть в городе была провозглашена на 1 учредительном съезде Советов 10 февраля 1918 года. Оставила на раненбургской земле свой след и гражданская война. Здесь велись бои между конницей генерала Мамонтова и бойцами ЧОНа.
Раненбургский район образован 30 июля 1928 года в составе Центрально-Чернозёмной области (ЦЧО) (до 1930 входил в Козловский округ). После разделения ЦЧО 31 декабря 1934 года вошёл в состав Воронежской, а 26 сентября 1937 года — во вновь образованную Рязанскую область.
В первые пятилетки в уезде появляются новые предприятия. В 1932 г. на территории табачной фабрики Оловникова создается чугунолитейный завод, на базе кустарных артелей создаются объединения Работница, Красный Октябрь выпускающие продукцию для населения.
В первые месяцы Великой Отечественной войны на территории Раненбургского района создаются истребительные батальоны жители мобилизуются на строительство оборонительных укреплений. На фронт ушли тысячи раненбуржцев. 12 нашим землякам присвоено звание Героя Советского Союза. В послевоенные годы в Раненбурге растет промышленность. В 1948 году создается агрегатный завод, растут крахмальный и кирпичный заводы, артель Октябрь преобразована в швейную фабрику, начато строительство молочного завода.
С 1948 г. город носит имя академика С.А.Чаплыгина, а район переименован в Чаплыгинский район. После образования 6 января 1954 года Липецкой области включён в её состав. 4 июля 1956 года в состав Чаплыгинского района включена часть упразднённого Колыбельского района. 1 февраля 1963 также упразднённый Троекуровский район вошёл в Чаплыгинский.
В г. Чаплыгине находятся учебные заведения средне-специального и профессионального образования.
В настоящее время в районе функционируют 23 общеобразовательные школы, 21 детское дошкольное учреждение, 3 учреждения дополнительного образования.
Система здравоохранения включает в себя: 1 больницу, 1 врачебную амбулаторию, 2 центра врача общей семейной практики, 27 фельдшерско-акушерских пунктов.
Район располагает развитой сетью учреждений культуры и имеет 27 учреждений культурно – досугового типа: 23 поселенческих центра культуры и досуга (22 в селе и 1 в городе), Многопрофильный межпоселенческий комплексный культурно-досуговый центр, детская школа искусств, краеведческий музей (в его составе музей-усадьба П.П. Семенова-Тянь-Шанского и комната-музей С.А.Чаплыгина), центральная межпоселенческая библиотека, а также 32 библиотеки в сети названных учреждений.
Жители района бережно относятся к историко-культурному наследию. На территории района сохранено, восстановлено и действует немало памятников истории и культуры, в том числе Свято-Троицкий собор в г.Чаплыгине (архитектор Воронихин), Никольский храм в г. Чаплыгине (архитектор Тон), Музей-усадьба П.П.Семенова-Тянь-Шанского в с.Урусово. В городе до 60% сохранена застройка XVIII-XIX веков.

|